Nell'anno 1295 Simone dei Cacciaconti, Signore di Montisi, per atto di ultima volontà lascia all'Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena i suoi possedimenti in Montisi.
Nel secolo successivo l'Ospedale costruisce, al limite occidentale del borgo, un fortilizio con alta torre merlata, organizzato ad uso di "Grancia", ossia edificio adibito a custodia dei prodotti delle terre di proprietà.
Nel 1775 il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo ordina la vendita dei beni dell'Ospedale, compresa la Grancia di Montisi, che viene acquistata nel 1778 da Jacopo Mannucci Benincasa, pervenendo così alla famiglia che tuttora la detiene.
Durante l'ultima guerra mondiale, nel giugno del 1944, la bella torre della Grancia viene minata alla base ed interamente distrutta.
All'interno della Grancia nell’800 era stato creato un piccolo teatro che recentemente è stato ristrutturato e riportato agli antichi splendori.
Oggi con soli 58 posti è uno dei teatri più piccoli d'Italia.
